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Sophie Tisdale está decidida a perder su virginidad e hizo un plan a prueba de tontos para lograrlo antes de terminar su último año... hasta que alguien le informa que el que sería su pareja hizo una apuesta sobre si podría grabarla mientras le quitaba su virginidad. Ese alguien fue Luke, un cliente hermoso y regular de su cafetería... y también su nuevo ginecólogo. ¿Qué tan horrible es fantasear con que tu ginecólogo te quite la virginidad? Sin embargo, tampoco será tan sencillo para Sophie ya que tiene que lidiar con la ex psicópata de Luke y con su familia. ¿Se arrepentirá Sophie de sus deseos o podrá conseguir que su primera vez sea algo especial?